Основан в середине XVI века преподобным Макарием Римлянином. Преподобный Макарий родился в конце XV в. в Риме в богатой семье но, томясь распущенности жизни в Римской империи, в поисках духовной благости направился в неведомые Новогородские земли. Достигнув Свято-Троицкого монастыря преподобного Александра Свирского, он стал его учеником. Тот ласково принял пришельца, присоединил его к Православию и постриг с именем Макарий. С благословения игумена, инок решил избрать путь отшельничества, определив себе для безмолвия непроходимые болотные дебри в верховьях рек Мги и Лезны. Здесь, на небольшом островке среди топкого болота, на левом берегу Мги, в одной версте от ее русла, поставил Макарий небольшую келию.

В 1611 и 1615 годах монастырь был разорён шведскими войсками под предводительством Якоба Делагарди, но потом снова была восстановлен. Насельники жили замкнуто, её игумены никогда не избирались на государственные и церковные посты, их не приглашали на собрания духовно-государственные.

В конце первой половины XVIII века пустынь постепенно вновь пришла в упадок. В 1764 году в ходе секуляризационной реформы, проводимой Екатериной II, монастырь был упразднён, а храм стал приходским и приписным.

Долгие годы пустынь пребывала в забвении. Лишь в 1840 году на месте обветшавшей Успенской церкви соорудили новую с тем же именем, а также возобновили часовню с колодцем на острове.

Пустынь была возрождена в 1894 году как «Воскресенский практически-миссионерский монастырь»; настоятелем был назначен известный синодальный миссионер Арсений (Алексеев). Были построены колокольня, братский корпус, гостиница, рига, мастерские, хлебопекарня. На островке в русле реки Лезны сложили модель святой горы Афон. Была проложена дорога до деревни Вериговщина.

Монашеская жизнь в Макариевой пустыни продолжалась до февраля 1932 года, когда её братия во главе со схиепископом Макарием (Васильевым) была арестована и репрессирована. В закрытом монастыре разместили ремесленную школу с интернатом, потом совхоз, ещё позже − отделение Свирьлага.

Во время Великой Отечественной войны пустынь оказалась на оккупированной фашистами территории. В 1942 году, в ходе неудачного наступления советских войск на г. Любань, все монастырские строения были разрушены.

После падения советской власти заброшенную обитель стали посещать православные паломники. В 2004 году пустынь посетил молодой чтец Дмитрий Титов из Никольской церкви поселка Мги, который провёл в пустыни несколько дней. Он высказал намерение испросить благословение священноначалия поселиться здесь насовсем. Ему удалось увлечь идеей восстановления пустыни игумена Тихвинского Успенского монастыря Евфимия (Шашорина), который в 2005 году постриг нового послушника в мантию с именем Давид, благословив на возрождение пустыни и основание там монастырского скита. В 2006 году отец Давид был рукоположен в сан иеромонаха и утверждён в должности скитоначальника Макарьевской пустыни.

Скит Преподобного Макария в километре через болото
59.530093
31.354194